Вкладка История
Описание этих пунктов выполнено по предположению, что они так должны работать, то есть тесты не проводились, но логически должно быть так.

Сохранение истории при выходе из программы - если не отмечено, то при запуске программы история изначально всегда будет пуста.
Сохранять при любом изменении истории - это гарантирует, что при падении Windows история будет актуальна после загрузки ОС и наоборот при неудачном падении, при котором будет происходить запись в историю, файл будет испорчен и история будет пуста. А также файл истории будет перезаписываться каждый раз при нажатии Ctrl+C.
Удаление из истории при отправке в буфер обмена - когда произведён клик на пункте истории он удаляется из середины списка и помещается в начало списка, иначе элемент вставляется, но остаётся в той же позиции в истории.
Не добавлять элементы имеющиеся в избранном - проверяет, существует ли такая же строка в избранном. Неудобство может быть вызвано тем, что после копирования строки её вдруг нет в истории.
Проверка дубликатов в истории
Всегда добавлять - не проверяет дубликаты, добавляя каждый раз, даже если это одно и тоже слово.
Не добавлять, если первый элемент списка истории такой же - когда выполняется Ctrl+C и добавляется элемент в историю, то если первый элемент истории уже содержит это слово оно не будет добавлено. Если копировать каждое из двух слов по очереди, то они все будут добавлены создавая дубликаты.
Не добавлять, если элемент уже есть в истории - когда выполняется Ctrl+C и добавляется элемент в историю, то если это слово уже есть в истории, оно не будет добавлено. Мало того, оно даже не переместиться в начало списка, а останется на задворках истории, что не удобно при вставке. Недавно скопированное слово приходится искать по истории.
Добавлять в начало истории, удаляя один дубликат - когда выполняется Ctrl+C и добавляется элемент в историю, то добавляется первым в списке и удаляет один дубликат в истории, если он есть. Если ранее с другим режимом (например Всегда добавлять) появилось несколько дубликатов, то после переключения в этот режим при добавлении удалится только один дубликат. То есть гарантированное отсутствие дубликатов может быть только при постоянном использовании этого режима.
Некоторое иное поведение - если используется плагин tool_history.dll, в котором создаются папки с элементами истории, то поиск дубликатов не распространяется на элементы этих папок. Если копируется слово и оно есть в папке, то воспринимается как будто его нет, то есть в режиме Не добавлять, если элемент уже есть в истории программа не видит слово и добавляет его, а в режиме Добавлять в начало истории, удаляя один дубликат добавляет и не удаляет дубликат если он в папке. Но если слово есть в корне истории (не в папке), то действует как и должно.
(UNICODE TEXT) в истории
Если в истории появился пункт "(UNICODE TEXT)", то значит вы скопировали символы: пробел, табуляция, переносы строк и любой другой символ имеющий код в диапазоне управляющих символов 1-32.